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结构与分类
皂苷有多种分类方法。按照皂苷元的化学结构不同,可以将皂苷分为甾体皂苷和三萜皂苷;按照皂苷分子中糖链数目的不同,可分为单糖链皂苷(只含1条糖链的皂苷)、双糖链皂苷(含有2条糖链的皂苷)和三糖链皂苷(含有3条糖链的皂苷);按照皂苷分子中是否含有酸性基团(如羧基),可将皂苷分成中性皂苷和酸性皂苷。
一、甾体皂苷
(一) 螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类
1.甾体皂苷元由27个碳原子组成,分子中都含有A、B、C、D、E和F六个环,其中A、B、C、D环组成甾体母核(环戊烷骈多氢菲)。E环和F环以螺缩酮形式相联接。
2.一般B/C和C/D环反式稠合,A/B环稠合有反式(5α-H)和顺式(5β-H)。
3.大多数在C-3上有羟基。
4. E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α结构,C-25甲基则有两种构型,当C-25位上的甲基为直立键时,为β型,其构型为L-型;当C-25位上甲基为平状键时,为α型,其构型为D-型。D-型化合物比L-型化合物稳定。
L-型的衍生物成为螺旋甾烷,D-型的衍生物为异螺旋甾烷。
(二)呋甾烷醇类
是螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类F环开环,26-OH苷化形成的呋甾烷皂苷,均为双糖链皂苷。
(三)变形螺旋甾烷醇类
基本结构与螺旋甾烷醇类相同,唯F环为四氢呋喃环。
二、三萜皂苷
三萜皂苷的苷元为三萜类化合物,其基本骨架由6个异戊二烯单位组成。
(一)四环三萜皂苷
羊毛脂甾烷型(羊毛甾烷型):如猪苓酸A
达玛烷型:如人参皂苷Rb1
(二)五环三萜皂苷
齐墩果烷型:又称β-香树脂烷型。此类皂苷元以齐墩果酸为多见。
乌索烷型:又称α-香树脂烷型或熊果烷型,其代表性化合物为熊果酸(乌索酸)。
羽扇豆烷型:常见的化合物有白桦脂醇和白桦脂酸。
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