香豆素的理化性质-执业药师考试中药化学冲刺辅导

香豆素的理化性质：

1.性状：游离的香豆素多数有较好的结晶，且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。

2.溶解性：游离的香豆素能溶于沸水，难溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷类能溶于水、甲醇和乙醇，难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。

3.与碱的作用：香豆素类及其苷因分子中具有内酯环，在强碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射，则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐，再加酸就不能环合成内酯环。香豆素与浓碱共沸，往往得到酚类或酚酸等裂解产物。因此用碱液提取香豆素时，*注意碱液的浓度，并应避免长时间加热，以防破坏内酯环。

7位甲氧基香豆素较难开环，这是因为7-0CH3的供电子效应使羰基碳的亲电性降低，7-羟基香豆素在碱液中由于酚羟基酸性成盐，更难水解。