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知识延伸

1、多数生物碱为结晶形固体,少数为非结晶形粉末;具有固定的熔点,有的具有双熔点,个别的仅具有分解点;少数小分子的生物碱,其分子结构中不含氧原子或氧原子结合为酯键。

2、生物碱多具苦味,少数呈辛辣味或具有其他味道。绝大多数生物碱为无色或白色,仅少数分子中具有较长共轭体系和助色团者有一定的颜色,有的生物碱在可见光下无色,而在紫外光下显荧光。

3、含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性,且多呈左旋光性。

4、生物碱的生理活性与其旋光性密切相关,通常是左旋体的生物活性显著,右旋体的生物活性弱或无活性。

5、生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。

6、亲脂性生物碱多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性,易溶于乙醚、苯和卤烃类等有机溶剂中,尤其在三氯甲烷中溶解度较大;可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等;不溶或难溶于水,但易溶于酸水。

7、季胺型生物碱为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。

8、含N-氧化合物结构的生物碱具配位键结构,可溶于水。

9、少数分子较小而碱性较强的生物碱,既可溶于水,也可溶于三氯甲烷。

10、酰胺类生物碱:由于酰胺在水中可形成氢键,所以在水中有一定的溶解度。

11、具有酚羟基或羧基的生物碱既可溶于酸水,也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱,可溶于氢氧化钠等强碱性溶液;具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液。

12、具有内酯或内酰胺结构的生物碱在正常情况下,其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱性溶液中加热,其内酯结构可开环形成羧酸盐而溶于水中,酸化后环合析出。


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